2743-90-0|(R,S)-ANATABIN

Bevezetés
Az (R,S)-anatabin egy kisebb dohányalkaloid, amely a Solanaceae növényekben található, és specifikus markerként használható a dohányzás kimutatására.

A CAS specifikációja: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

szintéziseCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-én-1-il)-1-(piridin-3-il)-but-3-én-1-amint (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) feloldunk vízmentes CH2Cl2-ben (3 ml) ). 118 mg (0,62 mmol) p-toluolszulfonsav-monohidrátot adunk hozzá, és az elegyet 10 percig keverjük. Grubbs-féle második generációs katalizátort (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) adtunk hozzá, és a kapott elegyet szobahőmérsékleten 18 órán át kevertük. Az oldószert elpárologtatjuk, a maradékot EtOAc-ban (30 ml) és 1 M HCl-ban (10 ml) oldjuk, és a fázisokat elválasztjuk. A szerves réteget további 1 M sósavval (3x10 ml) extraháltuk. Az egyesített vizes fázisokat NaOH(ok) hozzáadásával lúgosítjuk (pH=14). A bázikus oldatot 4x10 ml etil-acetáttal extraháltuk. A szerves fázisokat egyesítettük, vízmentes Na2SO4 felett szárítottuk, szűrtük és betöményítettük. A nyersterméket először aktív szénnel kevertük, majd flash-kromatográfiával tisztítottuk (eluens: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, semleges alumínium-oxid). Sárga olaj formájában 29,8 mg (0,19 mmol, 60) anatabint kapunk.

Referencia:

Saloranta, Tiina;Leino, Rékó

[Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52., 36. o. 4619-4621]

Népszerű tags: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, ár, árajánlat, kedvezmény, raktáron, eladó